Što je tetrahidrofuran (THF)?
Tetrahidrofuran, obično skraćeno THF, je zasićeni ciklički eter molekulske formule C4H8O i CAS broja 109-99-9. Na sobnoj temperaturi to je bezbojna, mobilna tekućina s blagim mirisom nalik eteru, normalnom točkom vrenja od oko 66 stupnjeva i potpuno se miješa s vodom i s većinom uobičajenih organskih otapala. Atom kisika nosi dva usamljena para, ali ne i kiseli vodik, pa se THF ponaša kao polarno aprotonsko otapalo: solvatira katione i polarne funkcionalne skupine dok anione ostavlja relativno nezaštićene, zbog čega ubrzava mnoge ionske, organometalne i polimerizacijske reakcije.
THF također lako koordinira s metalnim središtima, tvoreći stabilne komplekse s vrstama litija, magnezija i aluminija. Ta Lewisova baznost podupire njegovu ulogu reakcijskog medija za Grignardovu i hidroboracijsku kemiju, a jednako je vrijedna kada se otapalo primjenjuje u premazima, ljepilima, tintama i lijevanju filmova.
Tipična fizikalna i kemijska svojstva
| Vlasništvo | Tipična vrijednost |
|---|---|
| Izgled | Bezbojna pokretna tekućina s mirisom-poput etera |
| CAS broj | 109-99-9 |
| Molekulska formula | C4H8O |
| Molarna masa | 72,11 g/mol |
| Vrelište pri 101,3 kPa | približno . 66 stupanj |
| Gustoća na 20 stupnjeva | približno . 0.889 g/cm3 |
| Plamište, zatvorena posuda | približno . -14 stupanj |
| Temperatura samozapaljenja | približno . 321 stupanj |
| Granice eksplozivnosti u zraku | približno. 2 do 12 posto volumena |
| Topivost u vodi | Može se miješati u svim omjerima |
| Tlak pare na 20 stupnjeva | približno . 19 kPa |
Zašto je THF poželjno industrijsko otapalo
Širok raspon solventnosti:THF podjednako otapa polarne spojeve i ne{0}}polarne polimere, uključujući polivinilklorid-molekularne-težine, poliuretane, epokside i specijalne smole koje su otporne na slabija otapala.
Brzo, čisto isparavanje:vrelište blizu 66 stupnjeva omogućuje oporavak otapala kondenzacijom i ostavlja samo niske razine rezidua u osušenim filmovima.
Potpuna mješljivost:THF se miješa s vodom, alkoholima, esterima, ketonima i aromatskim ugljikovodicima, tako da formulatori mogu fino-podešavati brzinu isparavanja, viskoznost i vlaženje podloge.
Relativno niska toksičnost:u usporedbi s mnogim kloriranim otapalima, THF je manje opasan za operatere, iako zapaljivost i stvaranje peroksida i dalje zahtijevaju strogu kontrolu.
Kemijska stabilnost:zatvoreno, stabilizirano skladištenje THF je inertan prema većini polimera i ne mijenja boju gotovih premaza.
Glavna područja primjene
Sintetička koža i površinski premazi:THF je primarno otapalo za polimere vinil klorida koji se koriste u završnim premazima od sintetičke kože i impregnacijskim sustavima, stvarajući glatke, ujednačene filmove čak i kod visokih-stupnjeva polimerizacije.
Ljepila:Sustavi vinilnih i epoksidnih ljepila oslanjaju se na THF za brzo prodiranje, dobru difuziju u podloge i dugotrajnu čvrstoću veze.
Casting filma:termo{0}}skupljajuće PVC folije i proizvodnja sredstva za sušenje koriste THF gdje je bitno brzo isparavanje i-stvaranje filma bez nedostataka.
Boje za ispis:THF otapa teško topljive anorganske pigmente i smole i brzo isparava, podržavajući -brzi ispis bez začepljenja ili mrljanja.
Specijalne smole:fotoosjetljive smole, prekursori poliimida i drugi posebni sustavi otapaju se na sobnoj temperaturi s THF-om, često u mješavinama s ko-otapalima.
PTMEG i poliuretanski intermedijeri:polimerizacija-otvaranja prstena THF-a proizvodi politetrametilen eter glikol, poliol mekog-segmenta koji se koristi u spandex vlaknima i termoplastičnim poliuretanima, a ovo je jedini izlaz najvećeg volumena za THF.
Kemijska sinteza i analiza:THF je standardni medij za Grignardove reakcije, hidroboraciju, hidridne redukcije i organometalnu katalizu, a naširoko se koristi kao NMR otapalo i kao komponenta mobilne faze u tekućinskoj kromatografiji.
Vrste, pakiranje i kontrola kvalitete
Industrijski THF se isporučuje s minimalnom čistoćom od 99,5 posto sa sadržajem vode ispod 0,05 posto za opću primjenu. Bezvodne vrste za organometalnu sintezu kontroliraju vodu ispod 50 ppm i njima se rukuje pod dušikom, dok stabilizirane vrste sadrže malu količinu 2,6-di-tert-butil-4-metilfenola za suzbijanje stvaranja peroksida. Poželjni su nestabilizirani stupnjevi gdje bi inhibitor ometao polimerizaciju ili osjetljivi analitički rad. Šarže se obično provjeravaju plinskom kromatografijom za čistoću i Karl Fischerovom titracijom za sadržaj vode.
Standardno pakiranje uključuje čelične bačve od 200 L, srednje kontejnere za rasuti teret od 1000 L, ISO spremnike i cestovne cisterne za rasuti teret. Prikladna je oprema od nehrđajućeg čelika, obloženog ugljičnog čelika i-staklom. Pumpe, brtve i crijeva moraju biti kompatibilni s eterima, a prekrivanje dušikom preporučuje se za dugo-pohranu velikih zaliha. Svaki spremnik treba biti označen, zatvoren i pohranjen na hladnom, suhom, dobro-prozračenom prostoru daleko od oksidirajućih sredstava i izvora paljenja.
Sigurnost, skladištenje i kontrola peroksida
THF je zapaljiva tekućina s točkom paljenja ispod 0 stupnjeva, tako da se para može zapaliti na temperaturi okoline. Tijekom prijenosa potrebno je statičko spajanje i uzemljenje, a radna područja trebaju odgovarajuću lokalnu ispušnu ventilaciju. Nitrilne rukavice, kemijske naočale, zaštita za lice i antistatička obuća standardne su mjere opreza, a zaštita dišnog sustava potrebna je kad god koncentracije para nisu kontrolirane.
THF reagira s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim kiselinama i jakim bazama kao što su natrijev hidroksid i kalijev hidroksid. Pri duljem kontaktu sa zrakom stvara perokside koji se mogu koncentrirati tijekom isparavanja i eksplodirati pri zagrijavanju ili udaru. Stabilizirane kvalitete treba koristiti gdje je to moguće, spremnike držati zatvorene i podalje od svjetla i topline, a staro otapalo testirati na perokside prije bilo kakve destilacije. Destilacija se nikada ne smije dovesti do suhog. Uobičajeni rok trajanja pravilno uskladištenog stabiliziranog proizvoda je dvanaest mjeseci.
Često postavljana pitanja
P: Je li THF dobro otapalo?
Da. THF otapa vrlo širok raspon polarnih i ne-polarnih spojeva, brzo isparava i ima relativno nisku toksičnost, što ga čini jednim od najsvestranijih industrijskih i laboratorijskih otapala.
P: Koji je CAS broj tetrahidrofurana?
Tetrahidrofuran ima CAS broj 109-99-9 i molekulsku formulu C4H8O.
P: Može li se THF miješati s vodom?
Da. THF se potpuno miješa s vodom i s većinom organskih otapala, što je svojstvo koje je neuobičajeno među jednostavnim eterima i uvelike proširuje područje njegove primjene.
P: Je li THF zapaljiv?
Da. THF je vrlo zapaljiva tekućina s niskim plamištem, a njegove pare mogu tvoriti eksplozivne smjese sa zrakom, stoga se mora skladištiti i rukovati dalje od izvora paljenja.
P: Koja je glavna industrijska upotreba THF-a?
Najveći izlaz je proizvodnja polimera, gdje THF služi kao monomer za politetrametilen eter glikol koji se koristi u spandexu i termoplastičnim poliuretanima te također kao otapalo za PVC i poliuretanske sustave.
P: Zašto je THF spremnicima potrebna posebna pažnja pri skladištenju?
THF može stvoriti eksplozivne organske perokside kroz produljeni kontakt sa zrakom. Posude trebaju ostati zapečaćene, držati ih podalje od svjetlosti i topline i prije destilacije treba ih testirati na perokside.