Što su izomeri ksilena?
Ksilen, ili dimetilbenzen, postoji kao tri strukturna izomera: orto-ksilen (o-ksilen), meta-ksilen (m-ksilen) i para-ksilen (p-ksilen). Sva tri dijele molekularnu formulu C8H10 i molekularnu težinu od 106,17 g/mol, ali su dvije metilne skupine vezane na različitim položajima na benzenskom prstenu. U o-ksilenu metilne skupine nalaze se na susjednim ugljicima, na položajima 1,2-; u m-ksilenu na ugljicima odvojenim jednim ugljikom u prstenu, 1,3-pozicije; a u p-ksilenu na suprotnim ugljicima, 1,4-pozicije. Ove položajne razlike mijenjaju simetriju molekule i, s njom, fizička svojstva i industrijsku vrijednost svakog izomera.
Što su o-ksilen i p-ksilen?
Orto-ksilen ili 1,2-dimetilbenzen je bezbojna, blago uljasta tekućina slatkog aromatičnog mirisa. Njegova niska molekularna simetrija sprječava čvrsto pakiranje kristala, tako da ostaje tekućina do oko -25 stupnjeva. Industrijski, o-ksilen se gotovo isključivo pretvara katalitičkom oksidacijom u ftalni anhidrid (PA), intermedijer za plastifikatore ftalata, alkidne smole i nezasićene poliesterske smole. Manje količine se koriste kao aromatsko otapalo visokog vrelišta.
Para-ksilen, ili 1,4-dimetilbenzen, bezbojna je tekućina koja se skrućuje na temperaturi od oko 13 stupnjeva jer se njegova vrlo simetrična struktura učinkovito pakira u kristale. To je najvrjedniji izomer ksilena jer je sirovina za pročišćenu tereftalnu kiselinu (PTA) katalitičkom oksidacijom. PTA se zatim polimerizira s monoetilen glikolom u polietilen tereftalat (PET), koji se koristi za boce za piće, poliesterska vlakna i folije za pakiranje. Više od 95% globalne potražnje p-ksilola pokreće PTA-PET lanac.
Usporedba o-ksilola i p-ksilola
| Vlasništvo | o-ksilen (CAS 95-47-6) | p-ksilen (CAS 106-42-3) |
| Struktura | 1,2-dimetilbenzen, susjedne metilne skupine | 1,4-dimetilbenzen, suprotne metilne skupine |
| Molekulska formula | C8H10 | C8H10 |
| Vrelište | 144,4 stupnja | 138,4 stupnja |
| Talište | -25,2 stupnja | 13,2 stupnja |
| Gustoća na 20 stupnjeva | 0,880 g/cm3 | 0,861 g/cm3 |
| Plamište (zatvorena posuda) | Oko 32 stupnja | Oko 27 stupnjeva |
| Ključni produkt oksidacije | Ftalni anhidrid (PA) | Tereftalna kiselina (PTA) |
| Glavna nizvodna tržišta | Plastifikatori, alkidne smole, nezasićeni poliester | PET smola, poliesterska vlakna, folija za pakiranje |
| Fizičko stanje na 20 stupnjeva | Tekućina | Tekućina, blizu točke smrzavanja |
Simetrija kontrolira ponašanje taljenja. Para izomer je visoko simetričan, tako da se njegove molekule lako pakiraju u pravilnu kristalnu rešetku, a talište je relativno visoko na oko 13 stupnjeva. Orto izomer je asimetričan, što otežava pakiranje i održava ga tekućim do oko -25 stupnjeva. Ova razlika također pokreće strategiju industrijskog odvajanja: budući da se vrelišta izomera ksilena razlikuju za samo nekoliko stupnjeva, jednostavna destilacija je neučinkovita, a p-ksilen se obnavlja frakcijskom kristalizacijom, selektivnom adsorpcijom na zeolitnim molekularnim sitima ili membranskim i hibridnim procesima, nakon čega slijedi izomerizacija rafinata.
Industrijske primjene i lanac vrijednosti
o-Ksilen se oksidira zrakom preko katalizatora-na bazi vanadija do ftalnog anhidrida, koji se esterificira s alkoholima kao što je 2-etilheksanol da se proizvedu plastifikatori za fleksibilni PVC i s poliolima da se formiraju alkidne i nezasićene poliesterske smole. p-Ksilen se u tekućoj fazi oksidira u tereftalnu kiselinu, koja se pročišćava i polimerizira u PET. Tržišta PET-a i poliestera među su najvećim tržištima polimera na svijetu, što čini p-ksilen najvrijednijim izomerom ksilena. Kupci bilo kojeg izomera trebaju potvrditi čistoću, obično 98 do 99% ili više, sadržaj vode Karl Fischerovom titracijom, boju prema ASTM D1209 i raspon destilacije prema ASTM D1078.
Sigurnost i rukovanje
Oba izomera su zapaljive tekućine i hlapljivi organski spojevi koji mogu nadražiti kožu, oči i dišne puteve, a visoka izloženost parama može utjecati na središnji živčani sustav. Držite ih podalje od izvora paljenja, uzemljite svu prijenosnu opremu protiv statičkog pražnjenja i koristite ventilaciju i odgovarajuću OZO. Budući da se p-ksilen skrućuje na temperaturi od blizu 13 stupnjeva, spremnici za skladištenje i prijenosne linije zahtijevaju grijanje po hladnom vremenu. Čuvajte oba proizvoda u zatvorenim spremnicima na hladnom, dobro-prozračenom prostoru i rješavajte prolivena sredstva upijačima nakon čega slijedi odobreno zbrinjavanje.
Često postavljana pitanja
Za što se uglavnom koristi o-ksilen?o-Ksilen (CAS 95-47-6) uglavnom se oksidira u ftalni anhidrid, koji se koristi za proizvodnju ftalatnih plastifikatora, alkidnih smola i nezasićenih poliesterskih smola.
Za što se p-ksilen uglavnom koristi?p-Ksilen (CAS 106-42-3) glavna je sirovina za pročišćenu tereftalnu kiselinu (PTA), koja se polimerizira u PET za boce, poliesterska vlakna i folije za pakiranje.
Zašto je p-ksilen komercijalnije vrjedniji od o-ksilola?Zato što p-ksilen hrani PTA-PET lanac vrijednosti, jedno od najvećih tržišta polimera na svijetu, dok o-ksilen hrani manje tržište ftalnog anhidrida i plastifikatora.
Zašto je o-ksilen tekući na sobnoj temperaturi, ali se p-ksilen može skrutiti?Simetrična 1,4-struktura p-ksilena učinkovito se pakira u kristale i topi blizu 13 stupnjeva, dok asimetrična 1,2-struktura o-ksilena sprječava čvrsto pakiranje i ostaje tekućina do oko -25 stupnjeva.
Mogu li se o-ksilen i p-ksilen odvojiti destilacijom?Ne ekonomski. Njihova vrelišta udaljena su samo nekoliko stupnjeva, tako da industrijsko odvajanje koristi kristalizaciju, selektivnu adsorpciju ili hibridne procese, često u kombinaciji s izomerizacijom.
Koja je zaštitna oprema potrebna pri rukovanju izomerima ksilena?Rukavice-otporne na kemikalije, zaštitne naočale i zaštitna odjeća, s odgovarajućom ventilacijom ili zaštitom za disanje gdje su koncentracije para visoke. Tijekom prijenosa potrebno je uzemljenje.