Što je o-ksilen (CAS 95-47-6)?
o-ksilen, ili orto-ksilen, aromatski je ugljikovodik molekulske formule C8H10 i molekulske mase 106,16 g/mol. To je jedan od tri izomera dimetilbenzena, s dvije metilne skupine na susjednim ugljicima prstena, na položajima 1,2-. To je bezbojna, prozirna tekućina s aromatičnim mirisom, vrelištem od oko 144 stupnja, talištem od oko -25 stupnjeva, gustoćom od oko 0,88 g/cm3 na 20 stupnjeva i plamištem od oko 29 do 32 stupnja (zatvorena posuda). o-ksilen se uglavnom proizvodi iz katalitičkog reformata i piroliznog benzina u rafinerijama, zajedno s ostalim izomerima ksilena, a odvaja se destilacijom jer se njegovo vrelište dosta razlikuje od meta i para izomera.
Kako o-ksilen podržava industriju plastike?
o-Ksilen ulazi u lanac vrijednosti plastike kao kemijska sirovina, a ne kao izravni sastojak plastičnih proizvoda. Lanac se kreće od o-ksilena preko ftalnog anhidrida do plastifikatora i smola. Preko 80% o-ksilena koji se konzumira u cijelom svijetu oksidira se u ftalni anhidrid (PA), koji se zatim esterificira s alkoholima u plastifikatore ftalata ili reagira s poliolima da bi se stvorile alkidne i nezasićene poliesterske smole. Ovi daljnji proizvodi daju fleksibilnom PVC-u njegovu mekoću, poboljšavaju mogućnost obrade spojeva i daju umrežene smole za kompozite i premaze.
Proizvodni put: od o-ksilena do plastifikatora
| Korak | Proces | Proizvod |
| 1 | Katalitička oksidacija o-ksilena zrakom preko katalizatora na bazi-vanadija | Ftalni anhidrid (PA) |
| 2 | Esterifikacija PA s alkoholima kao što je 2-etilheksanol ili izononil alkohol | Ftalatni plastifikatori kao što su DOP i DINP |
| 3 | Smjesa plastifikatora s PVC smolom i aditivima | Fleksibilni PVC spojevi |
| 4 | Reakcija PA s diolima ili poliolima | Alkidne i nezasićene poliesterske smole |
Korak oksidacije srce je procesa. o-Ksilen se isparava sa zrakom i prolazi preko fiksnog-sloja katalizatora vanadijevog oksida na povišenoj temperaturi, a proizvod se kondenzira i pročišćava. Orto raspored dviju metilnih skupina je bitan: obje skupine se oksidiraju u funkcionalne skupine karboksilne kiseline koje zatim zatvaraju anhidridni prsten, dajući ftalni anhidrid u jednom koraku.
Gdje se koriste daljnji proizvodi i zašto je o-ksilen poželjan
Fleksibilni PVC i kablovi
Ftalatni plastifikatori izrađeni od PA snižavaju temperaturu staklenog prijelaza PVC-a, pretvarajući krutu smolu u fleksibilni film, lim, izolaciju kabela, podove i umjetnu kožu. Sadržaj plastifikatora može premašiti 30% težine spoja u vrlo fleksibilnim vrstama.
Nezasićene poliesterske smole
PA reagira s diolima i nezasićenim kiselinama stvarajući nezasićene poliesterske smole, koje su umrežene stirenom u kompozitima ojačanim staklenim-vlaknima-, trupovima čamaca, spremnicima, cijevima i automobilskim dijelovima.
Alkidne smole i premazi
Alkidne smole izrađene od PA, poliola i masnih kiselina okosnica su mnogih industrijskih i arhitektonskih premaza, osiguravajući sjaj, prianjanje i otpornost na vremenske uvjete.
Uzorak orto supstitucije jedinstveno je prikladan za sintezu ftalnog anhidrida. Meta i para izomeri ne mogu formirati ciklički anhidrid iz jednog koraka oksidacije, pa se umjesto toga usmjeravaju u proizvodnju izoftalne i tereftalne kiseline. Ova strukturna selektivnost je razlog zašto o-ksilen, unatoč tome što je najmanji od tri izomera koji se traže, ima posvećenu i stabilnu poziciju u aromatskom kompleksu. Rafinerije podešavaju jedinice za izomerizaciju i separaciju kako bi maksimizirale vrijednost cijele struje ksilena.
Razmatranja kvalitete i rukovanja
Kupci o-ksilena trebaju provjeriti čistoću plinskom kromatografijom, obično 98% ili više, boju prema ASTM D1209, gustoću prema ASTM D4052 i sadržaj vode Karl Fischerovom titracijom. Budući da je o-ksilen zapaljiva tekućina i hlapljivi organski spoj, mora se skladištiti u uzemljenim, zatvorenim spremnicima dalje od izvora paljenja, uz odgovarajuću ventilaciju tijekom prijenosa, a treba se njime rukovati s rukavicama otpornim na kemikalije- i zaštitnim očima. Netopljiv je u vodi i treba ga spriječiti da dospije u tlo i vodene tokove.
Često postavljana pitanja
Koristi li se o-ksilen izravno u plastičnim proizvodima?Br. o-Ksilen se prvo oksidira u ftalni anhidrid, koji se pretvara u plastifikatore i smole. Ovi daljnji proizvodi, a ne sam o-ksilen, ugrađeni su u plastične artikle.
Koja je glavna upotreba o-ksilena?Glavna upotreba je proizvodnja ftalnog anhidrida, koji čini preko 80% potrošnje o-ksilena i hrani tržišta plastifikatora, alkidnih smola i nezasićenih poliesterskih smola.
Zašto se o-ksilen koristi za ftalni anhidrid, ali ne i p-ksilen?Samo orto izomer ima dvije susjedne metilne skupine koje mogu zatvoriti pet-člani anhidridni prsten u jednom koraku oksidacije. p-Ksilen daje tereftalnu kiselinu, sirovinu za PET.
Za što se koriste ftalatni plastifikatori?Čine kruti PVC fleksibilnim i pogodnim za obradu za izolaciju kabela, podove, filmove i umjetnu kožu, s udjelom plastifikatora prilagođenim potrebnoj mekoći.
Je li o-ksilen topiv u vodi?Br. o-Ksilen je praktički netopljiv u vodi, ali se otapa u većini organskih otapala. Prolijevanje se mora zadržati upijačima i zbrinuti putem ovlaštenih kanala.
Koje mjere opreza vrijede za o-ksilen?Držite ga podalje od topline, iskri i otvorenog plamena, opreme za prijenos tla protiv statičkog pražnjenja, koristite ventilaciju i OZO i čuvajte u zatvorenim spremnicima na hladnom i suhom mjestu.